有机推断解题策略—以近年新课标全国I卷化学36题为例

有机推断解题策略—以近年新课标全国 I 卷化学 36 题为例

叶书生

合肥市第四中学 安徽 合肥 233000

摘要：有机推断是高考热点题型，同分异构体数目的寻找和合成路线的书写是学生提高成绩的重要瓶颈。以新课标全国I卷为例，分析有机推断合理的推断过程，以及突破同分异构体和合成路线书写的有效路径。

关键词：不饱和度 信息 比较 同分异构体 合成路线

有机化学是高中化学的重要模块，新教材必修模块主题4《简单的有机化合物及其应用》和选择性必修模块3《有机化学基础》均涉及到有机化学知识的学习。有机化合物是人类赖以生存的重要物质基础，广泛存在于现代生活的每个角落以及生产、研究的各个领域。有机化学的发展已经进入从医药学到机械工程学，从农业到通信技术等诸领域的中心环节，学习有机化学对提高学生的科学素养具有重要意义^[1]。在现行高考中，主要以客观题考查必修模块的学习和选做题考查选修模块的学习。选做题为有机推断题，物质的选取以及题干的设计以新科技为载体，渗透着国际有机化学领域的重大发现和应用^[2]。本文结合2020年新课标全国I卷有机推断题分析，寻找突破有机推断的有效路径。

一、试题

【2020．新课标全国I卷36】有机碱，例如二甲基胺（ ）、苯胺（ ）、吡啶（ ）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：
① ②

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
二、试题分析

1、看分子式，算不饱和度

_{算不饱和度时，也可以用H原子替换Cl原子，即C2HCl3与C2H4（乙烯）的不饱和度等价，为1。}

因H和Cl只能形成单键，所以不可能成环，只能形成碳碳双键，即A的结构为 。

2、看条件推反应，陌生条件看已知信息

A→B的条件高中学习阶段没有涉及，所以我们需要看一下题中是否给出该条件的已知信息，寻找得已知信息① ，通过对该信息的分析得出：双键碳在该条件下与CCl₃COONa中的C形成三元环。根据信息①类比推出B应为 。B→C的条件为KOH醇溶液/Δ，这是中学阶段典型的反应条件，即卤代烃的消去反应条件，B是对称结构且只有一个H，所以H和邻位C上的Cl消去后的有机产物是唯一的，即C为 。C→D的条件高中学习阶段也没有涉及，寻找已知信息也没有提供，所以只能通过其他方法推出D的结构。

3、看结构前后比较、合理推测

通过E和F的结构对比（实线框部分），得出D应含有F结构中的虚线框部分，再结合已知信息② 分析，由碳氮双键逆推该C原子应连2个Cl原子，则D的结构为 。

据此，流程中各个物质已了然于胸。

通过以上的分析，我们可以得出：“三看”即“看分子式算不饱和度，看条件推反应，看反应物和产物结构比较”，是我们解有机推断题时物质推断的有效策略。

三、突破难点

1、同分异构体（时刻考虑对称性）

同分异构体是有机化学学习的一个难点，是有机物种类繁多的一个重要原因，目前主要考查碳链异构、位置异构和官能团异构，很少寻找立体异构体其数目。同分异构体数目的寻找需要先分析题目的限定条件，再通过数学空间想象思维和对称思维的支撑合理分析，同时我们在日常学习中也要积累如下的一些基础知识和方法，提高解题效率。

（1）烷烃基异构：“甲乙丙丁戊，11248”即甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种和戊基8种。

（2）苯环位置异构：二取代3种，对位对称性最高；三取代若三个取代基相同有3种，其中均位对称性最高；三取代若含两个取代基相同有6种，其中两个相同的取代基同时位于不同取代基的邻位和间位对称性最高；三取代若各不相同有10种。含“苯环+”结构时一般按一取代、二取代、三取代的逻辑顺序分别考虑再累加得出总异构体种类数。

（3）酯的异构：酯基放中间，扣除酯基余下的基团分在酯基的两边，按照增碳和减碳法的顺序寻找。

（4）两官能团位置异构：先碳链异构，定一种官能团的位置异构，再移动另一官能团的位置异构。挂碳和定官能团位置之前均需要考虑空间结构的对称性。

综上所述，做好有机推断需要“三看”推理出每一种物质，再通过数学思维突破同分异构体的寻找难点，最后通过对题目的深入了解创造由已知物质到目标分子的合成路径。深入学习“有机化学基础”，做好每一个有机推断题可以让同学们体会到，神奇出自平凡和努力，创新源自思考与实践，同时也能进一步领略到化学的魅力^[4]。

参考文献

[1]教育部基础教育课程教材专家工作委员会.普通高中化学课程标准（2017年版）解读.高等教育出版社，2018：145

[2]张坚.有机化学选做题解题策略及复习建议[J].中学化学教学参考，2020（29）：62~63

[3]单旭峰.考查关键能力 发展核心素养[J].中学化学教学参考，2020（15）：1~3

[4]人民教育出版社 课程教材研究所 化学课程教材研究开发中心.有机化学基础.人民教育出版社，2019：2

作者简介：叶书生，1984年10月，男，汉族，籍贯安徽舒城，大学本科、中学一级，高中化学教学。