烟草中Amadori化合物的研究进展

烟草中Amadori化合物的研究进展

岳珩1,2，陈梦莹1,2，王伟英1,2，吕丽莎2,3，方倩囡1,2

1.山东中烟工业有限责任公司济南卷烟厂，山东济南，250100

2.山东中烟工业有限责任公司技术中心，山东济南，250100

3.山东中烟工业有限责任公司青岛卷烟厂，山东青岛，266101

摘要：本文综述了烟草中Amadori化合物的研究进展，分析了气相色谱法、高效液相色谱法、离子交换色谱法、液相色谱串联质谱法等各种检测技术的优缺点，梳理了Amadori化合物在烟草中的应用研究，以期为更好地运用Amadori化合物调控卷烟品质提供参考。

关键词：烟草；Amadori化合物；检测技术；应用

0 引言

美拉德反应是一种广泛存在的非酶褐变反应，作为影响烟叶感官品质和卷烟内在品质的重要反应，一直是烟草行业的研究热点[1]。1953年美国化学家Hodge对美拉德反应机理作了系统的阐述，他将美拉德反应分为3个阶段，包括初级反应阶段、中级反应阶段和终级反应阶段3个阶段[2]。Amadori化合物是还原糖（以葡萄糖为代表）和氨基化合物（以氨基酸为主）在美拉德反应的初级反应阶段所生成的一类关键中间产物——1-氨基-1-脱氧-2-酮糖，是由N-取代葡萄糖胺经Amadori重排而来[3]，多为白色或略带黄色的固体，极易溶于水、甲醇，不溶于乙醇，本身无气味，却是重要的非挥发性致香前体物[4]，在烟支燃烧过程中能够裂解释放出对卷烟香气特征具有重要贡献的香味物质，如吡嗪类、呋喃类以及吡咯类化合物等[5]，可以增加烟草的甜香和烘烤香，改善吸味[3]。本文综述了烟草中Amadori化合物的研究进展，有利于深入了解和正确评价Amadori化合物在卷烟中的作用，对于卷烟配方设计和生产工艺改进具有参考价值。

1 检测技术

建立Amadori化合物的准确定性定量检测方法是深入研究其产香机理的基础，然而Amadori化合物极性强、种类多、结构相似且无强发色基团[6]，因此定性定量分析烟草中这类化合物的难度较大。

目前的分析方法主要有气相色谱法、高效液相色谱法、离子交换色谱法、液相色谱-串联质谱法等。气相色谱法需要将Amadori化合物衍生为可气化的成分，衍生化结果复杂，对检测结果的准确性具有一定影响[7]。高效液相色谱法主要是利用不同类型的色谱柱将Amadori化合物与其他物质分离后利用示差折光检测器、蒸发光散射检测器等进行检测，该方法前处理较为繁琐，灵敏度较低，且不同 Amadori 化合物的保留时间相似，而烟草基质复杂，Amadori化合物种类多且含量低，故不适于烟草中Amadori化合物的分析[8]。离子交换色谱法分析效果较好，但该方法受样品中糖的干扰较大，还需要特殊的离子树脂分析柱，且色谱峰拖尾严重[7]。液相色谱-串联质谱法具有高灵敏度、高选择性和高通量分析的优势，通过多级串联质谱技术还可以提供被分析成分的结构信息[9]，广泛用于中草药、食品、烟草等复杂基质样品的分析与研究，已逐渐成为检测烟草中Amadori化合物的主要手段[6]。

王晓瑜等[8]基于高分辨的高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱联用仪建立了烟草中10种有标样的Amadori化合物的定量分析方法以及12种无标样的Amadori化合物的近似定量分析方法，可实现烟草中22种Amadori化合物的同时快速测定。马立超等[6]建立了液相色谱-串联质谱法同时测定烤烟中11种Amadori化合物。张婕等[9]建立了同时检测烟草样品中16种游离氨基酸和6种Amadori化合物的液相色谱-串联质谱法。王宝林等[10]使用液相色谱-质谱联用仪测定了249份烟叶样品中的18种Amadori化合物含量。

建立准确的Amadori化合物定性定量检测方法可以为研究Amadori化合物在烟草中的质量分数提供方法参考。受限于标样种类，目前仍未掌握烟草中Amadori化合物质量分数的全貌。随着Amadori化合物分离纯化等技术的发展，烟草中Amadori化合物检测方法将不断朝着高灵敏度、高分离度、重复性好等方向发展。

2 应用

随着卷烟焦油的降低，当今烟草工业面临的一个挑战性问题就是降低焦油的同时又要使卷烟保持足够的香味。在烟草行业中，为了使烟草香气更丰富，国内外许多烟草企业都积极开展 Amadori 化合物在卷烟加香方面的应用研究[11]。张敦铁等[12]将1-L-丙氨酸-1-脱氧-D-果糖加入卷烟中进行评吸，发现其具有增浓、增香、减少杂气、改善余味等作用。毛多斌[13,14]等通过卷烟加香对比评吸试验，发现1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖和1-L-异亮氨酸-1-脱氧-D-果糖均呈现甜香和烘烤香，1-L-谷氨酸-1-脱氧-D-果糖裂解产物具有烘烤香、坚果香、甜香、花香、奶香等香韵。蒋思翠等[15]研究发现L-苯丙氨酸与还原糖的 Amadori反应产物对卷烟制品有增香作用。刘瑞红等

[16]研究发现赖氨酸Amadori 化合物能使卷烟烟气香气和浓度增加、刺激降低，并赋予卷烟烟气少许酸味。随着相关研究的深入发展，Amadori化合物将在卷烟增香中发挥更大的作用。

3 结论

Amadori化合物作为美拉德反应的关键中间产物，对于卷烟特征香味的形成具有重要意义。本文综述了烟草中Amadori化合物的研究进展，分析了各种检测技术的优缺点，梳理了Amadori化合物在烟草中的应用研究，以期为更好地运用Amadori化合物评价和调控卷烟品质提供参考。Amadori化合物的相关研究在烟草风味化学以及香精香料工艺等研究领域备受关注，对于烟草学者开展烟草风味品质的精准高效调控有着重要的意义。

参考文献

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[15] 蒋思翠,何林美,伍阳,等. L-苯丙氨酸参与的Amadori化合物的合成及其在卷烟中的应用[J].香料香精化妆品,2013(04):17-20.

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